Benayoun bermain sebagai gelandang serang, biasa beroperasi di belakang penyerang. Julukannya di Israel adalah "The Kid" dan "The Diamond from Dimona". Ia juga dipercaya sebagai kapten tim nasional Israel.
Karier Klub
Hapoel Be'er Sheva
Benayoun dipromosikan ke tim utama Hapoel Be'er Sheva musim 1997-98 Liga Leumit saat berusia 16 tahun. Ia bermain sebanyak 25 kali dan mengoleksi 15 gol. Namun Hapoel Be'er Sheva terdegragasi di akhir musim tersebut. Benayoun kemudian pindah ke Maccabi Haifa.Maccabi Haifa
President Maccabi Haifa, Ya'akov Shahar dan President Hapoel Be'er Sheva saat itu, Eli Zino menandatangi perjanjian kontrak transfer Benayoun ke Maccabi Haifa. Kedua klub juga sepakat untuk membagi keuntungan penjualan jika nantinya Benayoun pindah ke klub eropa.Di musim perdana, Benayoun berhasil membawa Haifa sampai ke perempat final Piala Winners UEFA. Ia juga berhasil membuat 16 gol dalam 29 penampilan di liga.
Benayoun sempat berseteru dengan manajer Haifa saat itu, Eli Cohen. Eli Cohen kemudian mengundurkan diri tahun 1999. Di akhir musim perdana Liga Primer Israel, Benayoun membukukan 19 goal dari 38 penampilan di liga.
Musim 2000-01, di bawah manajer saat itu Avram Grant, Benayoun berhasil membawa Haifa sebagai juara dan terpilih sebagai Pemain Terbaik Liga. Benayoun mencetak 13 gol dalam 37 penampilan di liga.
Musim berikutnya, Benayoun kembali mempertahankan gelar juara Haifa. Meski mengalami cedera di awal musim, Ia mampu mencetak tujuh gol dalam 33 penampilan di liga.
Racing de Santander
Tahun 2002, Benayoun bergabung dengan Racing Santander.Di musim perdananya (2002-03), Ia mampu mencetak tujuh gol dari 31 penampilan di liga. Diikuti tujuh gol dari 35 penampilan di musim kedua (2003-04) dan sembilan gol dari 35 penampilan di musim ketiga (2004-05), termasuk sebuah hat-trick saat kemenangan tandang 4-1 atas Deportivo La Coruña.
Santander menjual kontrak kepemilikan Benayoun kepada pihak ketiga, Pini Zahavi dan Ronen Katsav senilai €3,5 juta.
West Ham United
Benayoun bergabung ke West Ham United yang baru promosi ke Liga Primer Inggris pada Juli 2005 dengan nilai transfer £2,5 juta untuk masa kontrak empat tahun.Di musim perdananya, Benayoun mencetak lima gol dan delapan asist dalam 34 penampilan. Ia membuat debut saat kemenangan 3-1 West Ham atas Blackburn Rovers pada 13 Agustus 2005. Benayoun mencetak gol perdana bagi West Ham saat kemenangan kandang 4-0 atas Aston Villa pada 12 September 2005.
Di musim terakhirnya bersama West Ham, Benayoun berhasil membawa West Ham ke final Piala FA dan bermain di final ke-125 kejuaraan tersebut menghadapi Liverpool. Benayoun juga mencetak tigal gol dalam 29 penampilan.
Liverpool
Benayoun bergabung ke Liverpool pada 12 Juli 2007 dengan nilai transfer £5 juta untuk masa kontrak empat tahun. Benayoun mengenakan kostum bernomor punggung 11.Benayoun melakukan debut bagi Liverpool saat menghadapi Toulouse di leg pertama kualifikasi ronde tiga Liga Champions UEFA. Ia mencetak gol perdana bagi Liverpool saat menghadapi Reading di ajang Piala Liga Inggris. Benayoun mencetak hat-trick saat Liverpool menghadapi Havant & Waterlooville di Piala FA. Di musim perdananya, Ia membuat total 11 gol dari 48 penampilan di semua kompetisi.
Di musim keduanya, Benayoun mencetak sembilan gol dalam 39 penampilan. Termasuk gol yang membawa kemenganan tandang 1-0 atas Real Madrid di babak 16 besar Liga Champions UEFA.
Pada 6 Juli 2009, Benayoun menandatangani perpanjangan kontrak selama dua tahun.
Benayoun mencetak hat-trick pertamanya di Liga Primer saat Liverpool menang 4-0 atas Burnley. Benayoun menjadi satu-satunya pemain yang mampu mencetak hat-trick di tiga kompetisi, yaitu Liga Primer, Liga Champions UEFA (saat Liverpool menang 8-0 atas Beşiktaş), dan Piala FA.
Chelsea
Benayoun bergabung ke Chelsea pada 2 Juli 2010 dengan nilai transfer dilaporkan £5,5 juta untuk masa kontrak tiga tahun.[2][3][4] Benayoun melakukan debut bagi Chelsea saat menghadapi Eintracht Frankfurt pada partai persahabatan pra-musim dan partai Chelsea vs Manchester United di Community Shield 2010. Ia mencetak gol perdana bagi Chelsea pada 21 Agustus 2010 saat kemenangan tandang Chelsea 6-0 atas Wigan Athletic.Pada 22 September 2010, Benayoun mengalami cedera parah achilles saat kekalahan Chelsea 3-4 atas Newcastle di ajang Piala Liga. Benayoun harus melakukan operasi dan istirahat selama enam bulan. Ia pulih dari cedera dan kembali bermain sebagai pemain pengganti saat Chelsea menghadapi Wigan Athletic pada 9 April 2011.
Pada 26 Agustus 2011, Benayoun memberikan nomor punggung 10 yang ia kenakan sejak awal bergabung dengan Chelsea kepada pemain yang baru bergabung Juan Mata.[5] Ia kemudian mengenakan nomor punggung 30.[6]
